У всех современных сирен ростр и конец нижней челюсти загнуты вниз. Это особенно заметно у дю-гоней, питающихся прочно прикрепленными к дну морскими травами. У них две-три пары щечных зубов с открытыми корнями, но без эмали. У ламан¬тинов на каждой ветви челюсти одновременно функ¬ционируют до восьми щечных зубов. Они постепен¬но замещаются новыми, прорезающимися в задней части челюсти. На каждой ее ветви может проре¬заться до 20 щечных зубов. У некоторых родов верхние зубы бивнеподобные; по всей видимости, они соответствуют первой паре резцов, в отличие от слоновьих бивней, образующихся из резцов второй пары.
В палеонтологической летописи сирены впервые появляются в нижнем эоцене Венгрии (Kretzoi, 1953). Хотя эти остатки включают лишь фрагменты скеле¬та, можно различить типичные для группы пахи¬остозные ребра.
У среднеэоценового рода Prorastomus с Ямайки (единственный описанный представитель семейства Prorastomidae) - самое примитивное известное для сирен строение черепа. Нижняя челюсть прямая, а ростр лишь слегка загнут вниз. Череп пахиостоз- ный. Зубная формула
3 15 3
3 15 3
Она замечательна сохранением пятого премоляра, утраченного всеми послемеловыми группами пла-центарных. Если не считать пахиостозных ребер и позвонков, никакие фрагменты посткраниального скелета, которые можно было бы с уверенностью отнести к данному роду, не указывают на адапта¬цию к жизни в воде.
Помимо примитивного строения черепа, в целом сходного с таковым у кондилартр, у этих ранних сирен не заметно каких-либо особенностей, говоря-щих об их конкретном родстве с другими группами плацентарных. Щечные зубы билофодонтные, как и у ранних хоботных и антракобунид, однако такой признак возникал независимо в нескольких отрядах. Сохранение у всех эоценовых видов пяти премоля- ров позволяет предполагать происхождение сирен от очень примитивного ствола позднемеловых или раннетретичных эвтериев при отсутствии близкого родства с какими-либо продвинутыми млекопитаю-щими. Распределение ископаемых находок подразу-мевает их возникновение у берегов древнего океана Тетиса, а не от африканских предков.